Hailie a Evan se seznámili během studií na Michigan State University. Své zasnoubení oznámili v únoru 2023 na Instagramu po šesti letech vztahu. „Casual weekend recap… 😭💗 2.4.23 💍 i love you @evanmcclintock11,“ napsala Hailie k příspěvku, který ukazoval několik fotografií páru, včetně momentu, kdy Evan poklekl na jedno koleno, a okamžik, kdy společně otvírají láhev šampaňského.
Hailie, influencerka a moderátorka podcastu Just a Little Shady, si po celá léta udržovala svůj vztah převážně soukromý, ačkoli Evan se objevoval při zvláštních příležitostech, včetně jejích 21. narozenin, svatého Patrika v roce 2017 a Halloweenu v roce 2018.